La veterana estilista de Vanity Fair, Jessica Diehl, fue la encargada de preparar a Caitlyn para su primera aparición como mujer en la portada de la revista, un trabajo que tuvo que hacer en el mayor de los secretos sin que ni siquiera su propio equipo ni nadie del departamento de moda de la publicación lo supiera.
«Mis pobres compañeros pensaron que estábamos trabajando en Barbra Streisand. No se me ocurrió nadie que fuera alta. Y ni siquiera sé si Barbra Streisand es alta, pero en mi mente, ella era alta. Y por tanto parecía lo correcto decir eso. No se lo dijimos a nadie. La gente de Vanity Fair no sabía nada. Nadie del departamento de moda lo sabía», contaba Jessica, al tiempo que explicaba cómo había sido el encuentro con el exdeportista y de dónde había salido su inspiración.
«Fui a su casa y estuve allí un par de horas. Hablamos y estuvimos viendo un montón de fotos e imágenes que nos inspiraran. Ella tiene algunas ideas con las que se siente muy cómoda. Pero algunas de esas ideas aún se están gestando y tomando forma. Habrá algo de experimentación y se irán probando cosas. ¡Bienvenidos al mundo de la moda de mujer! No siempre va todo viento en popa pero creo que ella sabe muy bien lo que le hace sentir cómoda, y son las siluetas clásicas».
